Ο Γκάτσμπι και η Άσλεϊ ετοιμάζονται να περάσουν ένα ρομαντικό σαββατοκύριακο στη Νέα Υόρκη, όμως τα σχέδιά τους θα ανατραπούν όταν η Άσλεϊ αναλαμβάνει να πάρει συνέντευξη από τον σκηνοθέτη Ρόλαντ Πόλαρντ. Οι δυο τους αναγκάζονται να πάρουν διαφορετικούς δρόμους...
To Κάποτε…Στο Χόλιγουντ, επισκέπτεται το Λος Άντζελες του 1969, όπου όλα αλλάζουν, όταν ο διάσημος τηλεοπτικός αστέρας Rick Dalton και ο επί χρόνια κινηματογραφικός του «παρτενέρ», που εκτελεί χρέη κασκαντέρ, Cliff Booth βρίσκονται σε μια βιομηχανία που δεν μπορούν πλέον...